Eu nunca usei, e parece que alguma edição manual é necessária, mas o GrubReboot permite que você especifique qual sistema operacional reinicializar usando um comando simples. Um número é atribuído a cada entrada do sistema operacional no grub, para reiniciar em um sistema operacional basta abrir o terminal e digitar:
grub-reboot #
A maioria das informações que eu encontrei foi para o Debian, mas parece que este programa pode estar pré-instalado no Ubuntu? De qualquer forma, pode valer a pena dar uma olhada.
Informações que encontrei: