Não sei se o que você está procurando está disponível nativamente no Windows, mas uma solução que implementei em uma função anterior para solucionar o mesmo problema é imprimir em um formato eletrônico, normalmente PDF, em vez de imprimindo diretamente na impressora e imprimindo esse arquivo. Quando ocorrerem problemas, simplesmente reimprima a partir do ponto apropriado no arquivo.
Ao usar impressoras a laser modernas, o problema normalmente é eliminado completamente usando uma impressora que reimprime a página na qual o problema ocorreu e continua a partir daí. Não sei se há impressoras matriciais inteligentes o suficiente para fazer isso, já que as impressoras geralmente eram bastante idiotas naquela época. Estou assumindo, é claro, que você não pode executar esses trabalhos em uma impressora a laser por algum motivo.