O URL que os alertas de email das listas usarão serão armazenados no momento em que forem criados e usarão o URL em que você estava navegando naquele momento. Ele não selecionará o URL de uma zona específica AFAIK.
(alertas administrativos como os de orçamento, mas são diferentes para listar alertas de notificação)
No seu caso eu acredito que porque você está usando o servidor ISA para fazer a 'terminação' SSL, é assim: -
SharePoint < === HTTP === > ISA < === HTTPS === > Usuário
Enquanto o usuário vê o HTTPS, até onde o SharePoint sabe, ele usa HTTP e esse é o URL que é atribuído ao alerta.
artigo do blog de skelly que o Sean ref's fala sobre como alterar essas URLs usando código.
Há também um comando updatealert adicionado ao STSADM pelo Administration Toolkit que pode fazer isso - talvez você possa executar isso (todas as noites, alertas recém-criados também estarão errados?) para atualizar alertas