Você pode instalar o OpenSSL for Windows e usá-lo para conectar-se a servidores usando SSL. Digite isto na linha de comando:
openssl s_client -connect pop.gmail.com:995
A propósito, os servidores SMTP do Gmail também exigem autenticação (a menos que você esteja se conectando de um servidor de e-mail conhecido), então é melhor começar com algo mais simples.