Ok, eu encontrei a solução,
Foi bastante simples ao tentar executar o script .. com system(/path/to/script)..
anteriormente, não funcionava devido aos conflitos entre o contexto ao tentar interceptar o roteamento do freepbx com o roteamento manual.
[notification]
exten=> _.,1,NoOp(Incoming Call)
exten=> _.,n,System(/etc/asterisk/skype.sh CS 'Call From ${CALLERID(all)}')
Como ele enviaria uma notificação em cada entrada hospedada do mesmo provedor (ou pelo menos com o mesmo contexto)
Eu escrevi mais para pular se não é certo o número DDI.
[notification]
exten=> _.,1,NoOp(Incoming Call)
exten=> _.,n,GotoIf($["${CALLERID(dnid)}" != "44xxxxxxxxxx"]?final)
exten=> _.,n,System(/etc/asterisk/skype.sh CS 'Call From ${CALLERID(all)}')
exten=> _.,n,NoOp(Sending to PSTN Now)
exten=> _.,n,goto(from-pstn,${EXTEN},1)