Se for um arquivo MSI, você poderá executá-lo por meio de políticas de GPO em um sistema do Active Directory.
Outra alternativa é obter software de script que é executado programaticamente, então você colocaria o software instalador em um local compartilhado e então acessaria cada máquina e executaria o arquivo de script para executar tudo, algo como AutoIT (livre).
Analisamos os métodos de instalação automática e não encontramos nada que seja 100% confiável em todas as formas de instalador. Às vezes, encontramos algo que está perto de funcionar, mas que vai quebrar em momentos bastante inconvenientes, outras vezes encontramos um instalador que não faz nada com o método de automação que encontramos. Também depende de quão homogêneo é o seu ambiente, porque às vezes você pode ter uma configuração que exibe um erro ou uma caixa de diálogo incomum que você não testou, e a automação não parece gostar disso.
Qualquer que seja o método escolhido, certifique-se de testá-lo e testá-lo um pouco mais antes de configurá-lo e esquecê-lo, achando que vai funcionar.