Você está correto ... A licença Standard Edition permite um único convidado, Enterprise Edition para quatro pessoas, e o Datacenter Edition para convidados ilimitados em um determinado servidor. Lembre-se de que, se você estiver usando a licença para máquinas virtuais, o sistema operacional host só poderá ser usado para gerenciar os convidados (você também não poderá usá-lo como um controlador de domínio ou servidor de arquivos ou qualquer outra coisa).
Quanto ao sistema operacional que você pode executar nos convidados ... De uma perspectiva técnica, qualquer coisa. Do ponto de vista de licenciamento, os convidados virtuais que usam a licença do host devem ter o mesmo sistema operacional (ou menor). Então ... Um guest rodando no Standard deve ser Standard, um guest rodando no Enterprise pode ser Standard ou Enterprise, e convidados no Datacenter podem ser edições Standard, Enterprise ou Datacenter.
A resposta curta à sua pergunta é que você pode executar a edição Standard como um (ou 4) de seus 4 convidados, sem precisar reinstalar.
O documento definitivo que cobre como tudo isso funciona está aqui: Licenciamento de Produtos para Servidores Microsoft em Ambientes Virtuais