Instale esse otário, ligue-o, comece uma captura e o tio de Bob.
Eu tenho um programa no Windows que envia e-mail através de um servidor SMTP remoto e está falhando com uma mensagem de erro "não é possível conectar" ambíguo sem log ou outras informações sobre o motivo da falha. Eu testei o servidor SMTP e confirmei que ele está trabalhando com as mesmas credenciais.
O programa usa login em texto puro para o servidor, pois ele não suporta SSL / TLS, portanto a conexão SMTP deve ser transmitida sem criptografia. Existe uma maneira fácil de usar um sniffer de pacotes para monitorar a tentativa de conexão, para ver exatamente o que está sendo enviado (em um esforço para descobrir porque a conexão está falhando)?
Instale esse otário, ligue-o, comece uma captura e o tio de Bob.
Sim, existe. Instale um programa de captura de pacotes no cliente (Wireshark, Microsoft Network Monitor, etc.) e inicie uma captura, inicie o programa e invoque a função de email, depois examine a captura. Você pode filtrar a captura por protocolo (SMTP) ou pelo endereço IP de origem / destino para filtrar todo o "ruído" da captura para permitir que você se concentre apenas na conversa em que está interessado.