Editar:
Vejo pelos seus comentários que você não está fazendo a "relação de confiança do homem pobre" com contas locais, mas sim credenciais de pré-armazenamento em cache nos computadores clientes antes de enviá-las para fora do site.
Com isso em mente, você ainda realmente quer realmente uma solução VPN site-a-site, em vez de executar clientes VPN em cada computador cliente. Isso fará com que a pergunta que você está fazendo seja um ponto discutível. Seus computadores clientes não "saberão" que há uma VPN presente, e coisas como logons de domínio e diretiva de grupo, bem como alterações de senha, "funcionarão".
Meus olhos estão quase sangrando, mesmo pensando em ter que lidar com VPN de site para site e credenciais em cache em computadores clientes em tal ambiente.