O Nginx pode ser recompilado com SNI para permitir isso, mas também requer sua versão do OpenSSL para suportá-lo (0.8. 9 eu acredito). Consulte aqui para obter mais informações.
É importante notar também que o Apache agora suporta SNI, ele foi backported para o 2.2. *
O problema que você provavelmente enfrentará é a compatibilidade do navegador. O guia acima (nginx) declara a seguinte compatibilidade, mas eu não verifiquei isso:
* Opera 8.0;
* MSIE 7.0 (but only on Windows Vista or higher);
* Firefox 2.0 and other browsers using Mozilla Platform rv:1.8.1;
* Safari 3.2.1 (Windows version supports SNI on Vista or higher);
* and Chrome (Windows version supports SNI on Vista or higher, too).