Você não deve carregar sua chave privada. NUNCA FAÇA .
Use apenas sua chave pública. Se você fornecer sua chave pública para a Digital Ocean ou a Cloud66 (seja lá o que for), você poderá fazer o login de qualquer máquina que tenha a chave privada. Não há NECESSIDADE de o servidor remoto saber sua chave privada.
Aqui está um bom tutorial sobre como a autenticação por chave SSH funciona: link
EDIT Parece que o Cloud66 é uma solução do Dockery / PaaSy, que usa o SSH para comunicação com o servidor. Eles têm alguma documentação sobre como configurar chaves SSH aqui: link . Não está claro para que serve essas chaves, há uma menção de não suportar chaves protegidas por senha, o que acho estranho. O resto do documento parece uma configuração de chave pública bastante normal, embora com alguns comandos estranhos. Não há menção de ter que inserir uma chave privada em algum lugar, no entanto.
Eu ainda acho que seguir o tutorial do cyberciti é o melhor caminho a seguir.