O SQL Server 2005 está deixando o suporte principal no início do próximo ano ( > clicky < ), portanto, se você fosse para usar que você pode estar olhando para outra atualização mais cedo do que você gostaria. Além disso, a página de Requisitos de Hardware e Software da Microsoft para o SQL 2008 indica que ela funciona Just Fine no Server 2003 (SP2).
Eu iria em 2008 e teria uma boa dose de suspeita de que os motivos do seu provedor podem não ser 100% honestos.