O Outlook solicita credenciais quando a autenticação "integrada" para o Exchange falha (estou encobrindo isso um pouco). Normalmente, isso acontece em cenários onde o usuário não está conectado ao computador cliente com uma conta de usuário que seja membro de um domínio confiável pelo computador do Exchange Server.
Os usuários estão vendo esse comportamento fazendo logon com contas de usuário de domínio de um domínio confiável pelo computador do Exchange Server?