Estou assumindo que ambos os sistemas não estão associados a nenhum domínio. O Windows Vista Home Premium não pode ser associado a um domínio, portanto, você está lidando definitivamente com um cenário em que isso pode ser aplicado. Se o Windows 2008 Server fizesse parte de um domínio, não seria possível conectar-se (aos compartilhamentos administrativos) de um sistema que não faz parte do domínio, a menos que você tenha feito algumas alterações nas configurações de segurança padrão.
O UAC no Windows Server 2008, por padrão, impede o acesso a compartilhamentos administrativos de sistemas não associados ao domínio usando credenciais que fazem parte do grupo de administradores, embora as permissões explícitas apareçam para permitir isso. Consulte este artigo da base de conhecimento para obter detalhes sobre como solucionar isso.
O uso das credenciais explícitas de Administrador significa que você obtém um comportamento diferente de quando se conecta (ou tenta se conectar) usando uma credencial que é simplesmente um membro do grupo de administradores. O comportamento padrão do UAC em sistemas sem membros do domínio permite a elevação total de privilégios quando você se conecta com o construído em conta de administrador, mas não faz isso para contas que são membros do grupo Administradores. Essa referência é para o Vista, mas tenho certeza que o mesmo padrão se aplica ao W2K8 quando em modo de grupo de trabalho.