A opção 1 seria verificar a configuração do roteador remoto para permitir conexões de passagem VPN. Parece que seria mais simples.
No entanto, você pode olhar para o Hamachi cliente VPN pessoal como outra opção. Instale-o na máquina remota e na máquina em seu escritório para que eles façam RDP e Bob seja seu tio.