Você precisa aprender o IIS ou precisa sair do IIS para os profissionais. Eu recomendo que você não procure uma solução tecnológica para um problema de treinamento.
Estou fazendo aplicativos da Web sempre hospedados no IIS (de 6 a 7) e sempre tenho problemas na implantação.
As aplicações funcionam na maior parte do tempo "fora da caixa", mas às vezes é simplesmente terrível.
A última vez, instalando-o em um IIS 7 onde o Share Point Server foi instalado, descobri que, mesmo que o SPS esteja sendo executado em um WebSite diferente, precisei remover a compactação do SPS. Outra vez foi sobre application.config tinha com 32 bits de aplicação em execução, uma vez que parou o AppPool na 2ª solicitação ( este artigo ajudou ).
Eu me pergunto ... porque os aplicativos da Web sempre funcionam sem problemas no Visual Studio, não posso agregar o Cassini Web Server e implantar meu Web Application como qualquer outro aplicativo do Windows?
Cassini ou qualquer outra coisa ...
Quais são seus pensamentos sobre o assunto e o que posso fazer para deixar de ter tantos problemas com algumas instalações?
Etapa 1, você precisa criar um ambiente de teste para praticar uma implantação antes de ir para a produção.
Passo 2 você precisa se tornar muito familer com exatamente o que você está implantando.
Normalmente, os aplicativos ASP.Net são simples de implantar, pois geralmente exigem uma implementação do XCopy.
Notei que você mencionou o SharePoint. Se você estiver implantando o SharePoint, precisará seguir as práticas recomendadas padrão, que incluem o uso de uma solução do SharePoint (WSP). Você não deve ter que tocar nos arquivos web.config, pois o SharePoint tem uma API para fazer essas implantações. Em geral, se você precisar executar etapas manuais com uma implantação do SharePoint, algo não é normal.
Boa sorte e leve seu tempo.