Alguns pensamentos aleatórios:
Eu sempre esqueço que meu firewall local pode bloquear o tráfego de saída. Acho que acertei o mesmo problema com o nmap. Tente desativar seu firewall local ou criar uma política que permita que todo o tráfego seja originado do host local.
Se não for, esqueça o nmap e concentre-se apenas em fazer o ping funcionar. Se o ping atualmente não funcionar, isso ajudará você a encontrar o ponto de falha.
As portas no servidor podem estar abertas, mas elas estão expostas ao seu IP de origem ou segmento de rede? Eles podem estar abertos apenas para o host local. Desative o firewall no servidor por um minuto para ver se isso ajuda a descobrir onde o bloqueio está ocorrendo.
Você disse que as portas no servidor estavam abertas. Estou supondo que você tenha testado isso. Tente um netstat -an no servidor apenas para ter certeza de que ele está realmente ouvindo nessas portas.
Existe algum potencial de bloqueio entre os dispositivos? Seu tráfego atravessa um roteador, outro firewall, etc?
Um outro problema potencial aleatório: às vezes, meus aplicativos simplesmente não funcionam no Win7x64, a menos que estejam sendo executados como administradores. Mesmo se eu lançá-los em uma conta que tenha privilégios de administrador, ainda assim, ocasionalmente, preciso clicar com o botão direito do mouse sobre eles e executá-los como administrador. Talvez ...
Como @Ryan disse; mapeie os potenciais pontos de estrangulamento para o seu tráfego e comece a testar cada um deles.