What is the most secure way to serve mail?
Poderíamos entrar em uma discussão PGP / SMIME inteira, mas sim, SSL / TLS são bons para a comunicação com o cliente.
Can I close ports 110 and 143, and just tell everyone to set their clients to receive on 993 and 995?
Sim. Eu ia melhor e apenas faço IMAP / S - POP é ruim.
Is the mail served out of 993/995 fully encrypted, ie: not able to be eavesdropped?
Bem, você poderia configurá-los para não serem criptografados nessas portas ... mas sim, esses ouvintes devem aplicar a criptografia SSL / TLS para toda a comunicação com o cliente.
Observe que esses 4 são todos para comunicação com clientes de email - a porta 25, SMTP, possui criptografia opcional que não é amplamente implementada; sua comunicação com o cliente pode estar oculta, mas é improvável que sua comunicação de revezamento seja.