What would the benefit of this be?
Um IP por site ou outro serviço da Web imediatamente vem à mente. Então você não precisa se preocupar com SNI, Hosts Virtuais ou nada disso. Além disso, honeypots darknet.
Surely you only ever need one address and many ports?
A maioria dos protocolos não pode especificar uma porta diferente sem que o usuário a especifique manualmente (pouquíssimos serviços podem, geralmente, usando o uso de registros SRV - posso pensar em três aplicativos que realmente usam registros SRV fora do topo da minha cabeça) .
What benefit would be gained from having 100s of IPv6 addresses point to the same ethernet interface?
Você já perguntou isso.
How many IPv6 addresses can one network card have assigned to it?
Pelo menos, dezenas de milhares, mas se você precisar de mais do que isso, provavelmente está fazendo algo errado.