Saltos não responsivos no meio de um traceroute são perfeitamente razoáveis - significa apenas que o que quer que esteja diminuindo o TTL nesses saltos não quer (ou não pode) mandar de volta um pacote de erros.
Para diagnosticar o problema com a VPN, você precisará fazer capturas de pacotes, mais traceroutes e pings e ter uma ideia muito melhor sobre a arquitetura e os dispositivos envolvidos antes de ter qualquer esperança de rastrear o problema. Se você deseja obter ajuda eficaz aqui, provavelmente precisará obter todas essas informações e, em seguida, colocá-las em uma pergunta aqui de forma adequadamente condensada.