Depende de.
Se não for um problema executar estes trabalhos cron simultaneamente, para que eles não interfiram uns sobre os outros, substituindo cada um dos outros arquivos, etc ... e se sua máquina puder lidar com a carga de pico, você poderá executá-los simultaneamente.
Se você não quer manchar a carga no seu servidor e seus scripts lidam bem (não depende de quando é executado), então você pode executá-los em minutos diferentes. Além disso, você também pode adicionar alguma aleatoriedade se quiser que sleep $(( $RANDOM%100 )); somecommand
espere de 1 a 100 segundos aleatórios antes de executar o script.