Acho que isso pode ser feito com o balanceamento de carga, mas parece um pouco complicado implementar isso.
Teoricamente, você pode escrever um encaminhamento de solicitação ISAPI ou comprar um como ISAPIReWrite .
Eu recomendaria apenas fazer redirecionamentos do IIS para que o usuário possa inserir a URL bonita para chegar lá, mas depois eles serão redirecionados para a máquina apropriada. Ou quadros, eu acho, é outra opção.