Eu acho que você seria muito, muito melhor apenas copiar o material para outro disco, apagá-lo e copiá-lo de volta. Dessa forma, é garantido que seja linear.
Uma das duas coisas aconteceria com a desfragmentação. Ele não desfragmentaria de forma alguma devido à natureza aleatória que TrueCrypt usa para disfarçar volumes criptografados, ou desfragmentaria e levaria god-know-how-long por causa do uso do processador de descriptografar dezenas de milhares de blocos (ou mais) de dados criptografados.
Como eu disse, recrie a unidade se a desfragmentação for um problema.