Eu recomendo alterações iterativas. Crie a nova estrutura desejada (primeiro os grupos) e adicione itens existentes nela. Você pode então testar a unidade removendo os grupos legados um ou dois de cada vez, sabendo exatamente onde procurar se as coisas quebrarem.
Uma abordagem de corte provavelmente será uma grande dor de cabeça para uma organização de qualquer tamanho.
Direi que as UOs são provavelmente mais fáceis, mesmo porque são principalmente um alvo das Políticas de Grupo. As ferramentas GPMC e RSOP são adequadas para ordenar a hierarquia antes de tal empreendimento.
Você deve incluir todas as equipes de tecnologia no esforço, já que alguém invariavelmente visava a sincronização de usuários do SharePoint ou algo para uma OU ou filial específica (para manter usuários reais separados de contas de serviço, etc.)
Não conheço uma ferramenta que faça isso por você. Eu também não confiaria em nenhuma ferramenta para fazer 100% do trabalho.