Você pode converter uma licença do Essentials em uma licença do Windows Server Standard. link
Você teria mais de 6 anos para fazer upgrade antes que o suporte acabe.
O Windows Server 2016 ainda não é RTM, portanto, atualizar para o 2012 R2 agora certamente não seria considerado uma mudança ruim. Não tenho certeza se você é grande o suficiente para se qualificar para o Software Assurance, mas isso garantiria a você o direito de fazer o upgrade para 2016 gratuitamente quando for lançado. Se você não se qualifica para SA, verifique com um revendedor sobre direitos de downgrade com 2016, o que pode permitir que você instale primeiro o 2012 R2 Standard (ao mesmo tempo em que atualiza do Essentials para o Standard) e atualize para 2016 mais tarde.
Observe que o Windows Server 2016 altera o modelo de licenciamento: até agora, a compra de uma licença do Windows Server geralmente cobria você em um servidor com dois soquetes físicos da CPU. Em 2016, você deverá pagar pelo mínimo de 8 núcleos de CPU, ou pelo menos 4 pacotes de licença de dois núcleos. A Microsoft já anunciou o preço de tabela do 2016 Standard como $ 882. Não tenho certeza de qual atualização custaria com essa alteração, mas acho que essas informações podem levar você ainda mais em direção ao 2012 R2 Standard por enquanto.