Não, você não deve insistir. Não é sua decisão a tomar. É sua decisão tomar e é seu trabalho aconselhá-los a tomar uma decisão que funcione para eles e aconselhá-los sobre os riscos de continuar usando um sistema operacional sem suporte oficial, se é isso que eles decidem fazer.
Opinião / Rant: A ideia de que porque o apoio oficial está acabando significa que você precisa substituir ou atualizar o que você tem atualmente é mal concebido. Essa ideia é contraproducente (IMO) e vejo muito disso no reino da TI. O fim do suporte oficial não significa que o produto irá parar de funcionar.
Não ter suporte oficial e não receber mais atualizações e correções de segurança é, sem dúvida, uma preocupação séria, mas isso não significa que você tenha que descartar o que tem, especialmente se estiver em uma situação financeiramente sensível. Se você os avisou dos prós e contras de continuar além da data da EOS, e a organização entende as ramificações e concorda com isso, você fez o seu trabalho corretamente. Existem muitas organizações que ainda executam o Windows 2000 e o Windows NT (shudder) e estão perfeitamente felizes em fazê-lo. Há casos em que mudar para um sistema operacional mais novo não é viável ou possível.
Essa idéia de "cobertor" que você precisa atualizar por causa da EOS é o produto de uma mentalidade "ovelha" que presume que toda organização se encaixa na mesma caixinha. Esse ponto de vista não considera o cliente com cuidado suficiente. Não é meu trabalho colocar a tecnologia na garganta dos meus clientes. É meu trabalho aconselhá-los sobre o melhor caminho a seguir depois de considerar suas necessidades, exigências e limitações.