Se o problema for a perda de pacotes, então não, a VPN só piorará o problema.
No entanto, uma instância em que notei que a VPN está ajudando nas coisas é uma instância em que o roteador do site está subprovisionado ou mal configurado e está colidindo com o tamanho máximo da tabela de controle de estado do NAT. Como as VPNs encapsulam tudo em um único fluxo TCP (ou apenas usam UDP), uma vez que você estabelece uma conexão, você tende a mantê-la, mesmo se o roteador estiver recusando novas conexões devido à tabela de estados completa.
Probably not since the packets still can choose their routes through the net and can get lost on the way, right?
Os pacotes não escolhem suas próprias rotas. Isso é o que os roteadores fazem. A internet seria um desastre se os dispositivos pudessem escolher suas próprias rotas.