Você tem várias perguntas aqui. Acho que seria do seu interesse dividir isso em várias perguntas ... você obterá respostas mais focadas.
In terms of ease of use for administering samba, DNS, which linux distro (or web based config panel) should I consider?
Acho que você deveria aprender a administrá-los a partir da linha de comando. Isso significa que o único acesso que você precisa é ssh
, que é fácil de configurar, e você tem a capacidade de administrar completamente o sistema. A partir dessa perspectiva, todas as distribuições Linux serão semelhantes, porque no final elas estão executando os mesmos aplicativos (por exemplo, Samba e BIND (ou dnsmasq)).
Pessoalmente, não sou fã de painéis de configuração baseados na web, porque invariavelmente acho que quero fazer algo que não seja suportado pelo aplicativo da web.
I've never installed any VPN software before, which (free?) products should I consider?
O OpenVPN é um excelente produto VPN gratuito com suporte para Linux, Windows e OS X (e Android, se você tiver um telefone com root ).
I'd like to setup a remote backup job. So I want to do incremental backups offsite. How can I do an incremental backup of an entire folder / share?
Existem muitas e muitas opções para fazer backup de seus arquivos, e quase todos eles suportam backups incrementais / delta. Algo como o rsnapshot é fácil de configurar no Linux e mantém um histórico de backup (para que você possa restaurar não apenas a versão mais recente de um arquivo, mas também as versões históricas também).
Isso pressupõe que você tenha um destino de backup disponível para você. Há também uma série de serviços de backup online com preços relativamente acessíveis que você pode querer ver. Uma pesquisa no Google por "serviço de backup online" produzirá vários resultados úteis.