As técnicas que uso para identificar spam têm pouco a ver com o volume. Eles são baseados mais em como o servidor está em conformidade com os padrões e as melhores práticas. 5.000 é uma lista de discussão relativamente pequena e não deve acionar a classificação de spam. Colocar seu servidor corretamente configurado para usar o seu FQDN e ter o PTR configurado para que você passe a validação do rDNS vai te levar até lá.
O filtro de spam que eu uso aciona o conteúdo e procura a indicação de que a mensagem é semelhante ao spam visto anteriormente. É improvável que o texto bem formatado que não venda as coisas de maneira difusa seja bloqueado pelo filtro.
Durante uma pesquisa sobre o spam recebido, publiquei um artigo sobre Como executar um servidor de e-mail . É um pouco divertido para os profissionais de marketing que fazem tudo o que podem para parecer que estão enviando spam. É principalmente listas de discussão (incluindo grandes organizações de correspondência) e sistemas automatizados (incluindo companhias aéreas, bancos e outros) que tendem a ser mal configurados. Meu artigo sobre Detecting Email Forgery (que muitas tentativas de spam) também pode ser útil.
EDIT: Se tudo estiver configurado corretamente, você poderá enviar lotes de até 100 usando uma única conexão. Seu servidor de e-mail deve lidar com os lotes para você, se você chegar à frente dele.