Com a negociação SSL e a verificação de certificado é feita antes que a solicitação HTTP com um cabeçalho de host seja enviada. Não há como servir um certificado diferente com base no cabeçalho do host. Você pode obter um único certificado que suporte vários nomes por meio de um curinga ou SAN .
As versões mais recentes do IIS oferecem suporte a TLS com SNI , que também permite que o servidor use o certificado correto. Isso só é suportado em servidores web e navegadores recentes. Se você ainda tiver muitos usuários se conectando com navegadores mais antigos do IE6, ou se você não puder atualizar para o IIS mais novo, então o SNI não é uma opção.