Cada instalação requer sua própria licença. Uma máquina executando o Windows (uma licença) com o VMWare Player hospedando uma VM executando o Windows (mais uma licença) precisa de duas licenças.
Claro, IANAL, e você está entrando em uma área cinzenta, pois as licenças OEM estão oficialmente vinculadas a uma máquina específica, uma vez instaladas, não podem ser vendidas ou transferidas, etc.