A transferência de configurações de aplicativos entre sistemas operacionais e, possivelmente, entre as versões de aplicativos é uma tarefa difícil de resolver. Quanto mais próximo você olha para o problema, mais difícil ele fica.
Como Jim B já escreveu Easy Transfer (ET) da Microsoft é a escolha óbvia, óbvia, porque é da Microsoft e livre. Por outro lado, o ET não é flexível e tem seus pequenos problemas aqui e ali.
A solução "profissional" da Microsoft é chamada de Ferramenta de Migração de Perfil do Usuário (USMT) e não possui interface, mas é totalmente personalizável , voltado para clientes corporativos.
Existe outro produto que gostaria de mencionar, o Perfil Migrator da sepago. Ele tenta combinar o fácil uso do ET com as capacidades da USMT. Atualmente, ele suporta principalmente migrações de perfil móvel, mas a migração completa de dados do cliente (incluindo arquivos PST do Outlook, até mesmo arquivos) está em andamento. Por favor note que eu posso não ser totalmente objetivo porque eu estou empregado em sepago.
De qualquer forma, se você estiver interessado em como colocar a USMT para trabalhar em conjunto com uma comparação do Perfil Migrator, dê uma olhada neste artigo do blog: USMT e Além - Dicas Práticas para a sua Migração .