Atualmente, trabalho em uma empresa que implanta seu produto principal em ambientes Linux ou Unix no JBoss, embora prefiramos um back-end da Oracle (ou o Postgres, se você não quer gastar dinheiro). Eu aposto que realmente não importa, embora você provavelmente deveria usar a VM do servidor. Você sacrificará um pouco o tempo de inicialização na máquina virtual, mas é muito melhor para aplicativos que ficarão ligados constantemente ou precisarão de um pouco mais de velocidade.
Quando se trata do que você deve executar, vá com o que você está mais familiarizado. Você está implantando na Rackspace, então você provavelmente não tem requisitos técnicos tight . Se você o fizesse, eu sugeriria um dos BSDs ou similar para que você não tenha que lidar com todas as bobagens que essas distribuições Linux vêm com o Windows.
O JBoss agora faz parte da Red Hat, então você pode descobrir que eles incentivam isso em alguns lugares. Por outro lado, se você estiver brincando com o Seam e o JSF como nós, provavelmente descobrirá que o que você implanta não faz muita diferença; a maioria de seus esforços será gasta configurando o Tomcat / JBoss / whatever para trabalhar com o que você tem. Todos eles têm suas pequenas ... peculiaridades.