Eu quero poder atualizar de 2003 para 2008 sem perda de arquivos ou programas.
Isso é possível fazer?
Sim, se os dois sistemas usam a mesma linguagem e a mesma arquitetura de CPU (x86 ou x64).
Mas tenha cuidado, porque talvez alguns hardwares e / ou aplicativos que você tenha no servidor não funcionem no Windows Server 2008; verifique se há problemas de compatibilidade.
Além disso, embora as atualizações in-loco do O.S. são suportadas, elas geralmente não são consideradas práticas recomendadas porque levam a uma instalação "não limpa".
Estes três artigos discutem como atualizar do Windows Server 2003 para o Windows Server 2008. Todos eles vêm do site de Suporte da Microsoft.
Caminhos com suporte para atualização do Windows Server 2003 para o Windows Server 2008
Como atualizar o Windows Server 2003 R2 para o Windows Server 2008
Boa sorte em suas atualizações!
Eu pessoalmente não faria isso como uma atualização no local. Existem muitas diferenças entre o Server 2003 & Server 2008, e as chances são que você vai encontrar coisas que não funcionam após a atualização. No entanto, se você realmente não puder evitar uma instalação limpa, deverá fazer pelo menos uma atualização de teste em uma máquina ou VM separada.
Você pode fazer upgrade para a mesma arquitetura, conforme já mencionado.
Se você estiver executando o Server 2003 x86, talvez queira apenas fazer uma instalação limpa do x64 2008 ou R2. A Microsoft não lançará mais sistemas operacionais de servidor x86, portanto, é possível esperar que o suporte a aplicativos x86 comece a diminuir, além de não ter um caminho de atualização após 2008. 2008 R2, por exemplo, é apenas x64.