Eu estava definindo o "range_offset_limit" no squid.conf para -1, de modo que, se qualquer parte de uma atualização do Windows fosse solicitada, o arquivo inteiro seria baixado. Amos Jeffries, da lista de usuários do squid, me alertou que isso poderia ser um tiro pela culatra se um cliente pedisse apenas um pequeno pedaço de um arquivo grande (como um vídeo) hospedado em um desses CDN's; o squid seria forçado a baixar o arquivo inteiro, mesmo que o cliente parasse de escutar.
A remoção dessa configuração corrige o problema. Obrigado ao audiophilth e ao James Sneeringer por me colocar no caminho certo.