Bem, não acho que seja possível dissecar uma mensagem de e-mail que nunca chegou:)
1) Você deve eventualmente receber uma notificação de falha na entrega ao remetente, indicando por que uma mensagem falhou.
2) Ative o Message Tracking e você terá um log de todas as mensagens através do servidor. Aqui está um pequeno passo a passo .
3) Habilite o registro no serviço SMTP (se as mensagens forem originadas fora do servidor).
4) Verifique seus logs de firewall, especialmente se eles fazem algum tipo de filtragem de email (muitos fazem).