Você está no caminho certo. Você precisa configurar uma VPN SSL de algum tipo. Nós usamos um dispositivo Sonicwall SSL VPN. Ele permite a instalação do cliente diretamente da página de logon (muito simples, qualquer usuário pode fazê-lo), bem como a funcionalidade de proxy reverso para aplicativos da Web e serviços de terminal.
O OpenVPN é uma boa alternativa de software.