Se você acredita que o Apache está armazenando o arquivo em cache, é possível desativá-lo usando .httaccess diretivas:
<FilesMatch ".(html|htm|js|css)$">
FileETag None
<ifModule mod_headers.c>
Header unset ETag
Header set Cache-Control "max-age=0, no-cache, no-store, must-revalidate"
Header set Pragma "no-cache"
Header set Expires "Wed, 11 Jan 1984 05:00:00 GMT"
</ifModule>
</FilesMatch>
Esta diretiva deve dizer ao IE para baixar a página toda vez que acessar o site.
Alternativamente, você pode dizer ao IE 8 para nunca armazenar em cache um site - vá para: Ferramentas, Opções da Internet, Guia Geral, Opções de Internet Temporária.
Reconheça que pode haver um impacto no desempenho devido a essa configuração em seu servidor da Web ou no lado do cliente. Pode não ser um problema com base na sua descrição.