Parece que você está tentando colocar um shell interativo em uma chroot
jail. O subsistema SFTP não tem nada a ver com isso porque você não está SFTP.
Você faz precisa preencher a cadeia com os arquivos necessários para permitir que o usuário execute um shell. Isso significa criar um diretório /bin
relativo à raiz da cadeia e preenchê-lo com uma cópia de /bin/bash
(entre outras coisas).
O utilitário Jailkit é capaz de criar automaticamente cadeias chroot e está sendo mantido ativamente. Você pode querer dar uma olhada lá.
Se você quiser fazer as coisas manualmente, dê uma olhada no seguinte (particularmente no primeiro, já que você está usando o Debian):