Você está latindo na árvore errada. Eu tenho SSL ativado em minha instalação de mediawiki e upload funciona bem sem modificações adicionais.
Você deve procurar em outro lugar, como quais extensões podem ser enviadas, por exemplo.
Você também diz "I updated my write permissions to the /images/"
. Espero que isso seja apenas mal formulado. Suas permissões para / images não importam, o usuário do servidor web (Apache?) é quem está escrevendo para esse diretório. Tente usar o su para se tornar o usuário do apache e veja se você pode escrever para esse diretório se não tiver certeza sobre suas permissões.