Esta é uma configuração perfeitamente razoável e você não deve tomar nenhuma precaução ou medida adicional além do usual ao trabalhar com certificados SSL.
No Gerenciador do IIS, você deve conseguir importar seus certificados para a seção Server Certificates . Em seguida, você deve ser capaz de definir cada host virtual como um site separado e vincular cada site ao endereço IP relevante que deve ser acessado. Quando você seleciona uma ligação do tipo https , há um bit extra chamado SSL Certificate .
O menu suspenso deve listar todos os certificados disponíveis. No meu caso, eu só tenho um auto-assinado, mas este site agora vai servir esse certificado para solicitações HTTPS na porta 443 para 10.13.111.23 .