A menos que você precise de novos recursos específicos no Natty, eu recomendaria manter seu servidor em sua versão atual e continuar aplicando patches e atualizações de segurança.
Depois, gaste um tempo revisando você mesmo Natty e vendo quanto trabalho será migrar para ela. Migrar para novos lançamentos pode ser um grande trabalho, mas depende de quantos pacotes você instalou, quanto de personalização você fez e que tipo de personalização inclui. Não há uma resposta simples.
Se era um ambiente de trabalho, isso é um problema menor, mas como você diz que é um servidor, eu adotaria uma abordagem cautelosa.
Portanto, fique na sua versão atual. Dê uma boa olhada nas notas de lançamento do Natty, considere o quanto você configurou / alterou no seu servidor e, em seguida, faça o upgrade em seu próprio ritmo, na sua própria velocidade, quando puder viver com o tempo de inatividade.
Quando eu fiz isso pela última vez (com o Debian), eu construí um novo servidor virtual (muito barato, só precisei dele por 2 dias), construí um ambiente que correspondia ao meu servidor atual ao vivo e executava a atualização. Aprendi essas lições e as apliquei no servidor ao vivo para tornar a atualização mais rápida e menos problemática.
Quanto à sua outra pergunta, você deve aplicar atualizações de segurança ao seu servidor Ubuntu regularmente, certamente semanalmente, se não com mais frequência. As atualizações de segurança não devem afetar nenhuma funcionalidade (mas você nunca pode ter 100% de certeza). Para qualquer coisa que não seja atualizações de segurança, em um servidor, você deve atualizar apenas quando precisar da funcionalidade necessária ou se suas versões atuais não receberem mais patches de segurança.