Configure um servidor com o aplicativo gerenciador e implemente a guerra nele. O gerente mostrará a você para qual caminho de URL ele será implantado. Você pode tentar esse caminho no seu servidor Tomcat real.
Para implantações de teste, deixo o aplicativo gerenciador instalado para que problemas como esse sejam mais fáceis de resolver. O aplicativo também pode ser implementado, mas ter outros problemas que causam problemas vincula-se ao seu contexto.