Cada solicitação HTTP gera uma resposta HTTP do servidor. Cada resposta HTTP possui apenas um código de status.
Há uma configuração no IIS onde você pode especificar um redirecionamento 301 permanente. Nesse caso, nenhuma verificação é feita para ver se algum arquivo que existia no site existe. Portanto, nenhum 404 é gerado.
Se o usuário final estiver recebendo um erro 404, não haverá redirecionamento. O Google e qualquer outro mecanismo de pesquisa não preservarão o seu page rank para cada página do seu site.