Temos o Apache Tomcat em execução no Windows Server 2008. Existe algum problema para instalar o IIS na mesma máquina?
Você precisará vinculá-los a diferentes endereços IP ou portas diferentes.
Se bem me lembro, a porta padrão do Tomcat é 8080 ? Se ainda estiver rodando em 8080 , eles viverão lado a lado muito bem. Caso contrário, você precisará adicionar um segundo endereço IP à sua instalação do Windows e vincular o Tomcat a um e o IIS ao outro.
Isso não deve ser um problema.
Existe um módulo para o IIS que lhe permitirá servir o tomcat através do IIS. Desta forma, você pode usar a porta 80 ou 443 para tudo.
Existe um pequeno risco de segurança sempre que você hospeda vários aplicativos no mesmo servidor, pois uma falha de segurança com qualquer aplicativo pode permitir que ambos sejam comprometidos por um invasor.