Crie um novo diretório inicial, como / chroothome.
Os diretórios pessoais de todos os usuários residem nesse cromátomo.
chroot adminuser para / chroothome.
Para todo o resto, basta usar as permissões do sistema de arquivos.
No que diz respeito à sua "pergunta de bônus", não é possível usar a funcionalidade nativa. A incapacidade de o usuário chroot gravar no diretório raiz é um mecanismo de segurança por design. Claro, você sempre pode modificar o código-fonte.
No entanto, suspeito que você poderia especificar o diretório home do usuário como / user1 e ter o diretório de trabalho no login como o que ele poderia gravar.