Eu acho que você pode planejar isso no wazoo e não vai funcionar do jeito que você quer.
Você precisa adaptar a abordagem a cada usuário. Você pode falar sobre benefícios (muito menos vírus, menor custo geral ao longo do tempo, máquinas que não saem de moda tão rapidamente, etc.) e eles não se importarão. Na maior parte, essas coisas são justificativas depois do fato; eles só querem fazer seu trabalho, e precisam ter certeza de que poderão realizar seu trabalho.
Você pode precisar dedicar bastante tempo inicial apenas dando as mãos enquanto mostra como os inchaços iniciais são resolvidos. Eles não vão querer treinamento ou ferramentas de referência, a menos que eles absolutamente devam (se você tiver algumas pessoas que usarão um guia de manequins ou qualquer outro livro de troca rápida disponível na Amazon ou na B & N), mas, realmente, Referir-se-á a outras coisas, pois a ajuda provavelmente já saberá como usar o Google ou ligará para você.
Você pode até precisar providenciar acesso remoto aos seus sistemas para que você possa ajudar em uma situação remota até que eles fiquem felizes.
A melhor ferramenta é o entusiasmo. Venda a ideia para algumas pessoas que já estão um pouco familiarizadas com o Mac e peça-lhes que o façam evangelizar internamente. Deixe que os outros vejam como eles realizam seu trabalho com isso. A maioria dos funcionários em nossa organização prefere obter ajuda imediata de um vizinho, se possível, em vez de parar e entrar em contato conosco, onde normalmente há uma espera envolvida e eles só querem concluir suas tarefas. Obter um combo de teclado ou um "como eu faço ..." de alguém na próxima mesa irá torná-los mais felizes.
Você pode passar dias fazendo mini-filmes, fornecendo links, fazendo gráficos ... e ainda receberá ligações sobre algo que você acabou de mostrar.
Na minha experiência, semeando entusiasmo e experiências positivas será um longo caminho para ganhar aceitação do novo produto. Certifique-se de que tudo o que eles precisam fazer, de um software especial a sites favoritos, funcione em seu Mac. Descubra e teste se o fluxo de trabalho está desinibido. Não faça um rollover em massa. Um casal de pessoas de cada vez, e abordar suas preocupações o mais rapidamente possível, porque senão uma pessoa má no grupo rapidamente espalhará a notícia sobre como o departamento de TI mal está fazendo tudo dez vezes mais difícil, e então até mesmo uma pequena falha é repentinamente a fim do mundo e você vai ter o peso de suas queixas sobre algo que deveria ser um pequeno soluço.
Nós não convertemos todos, mas fizemos uma diferença significativa em colocar os Macs no local de trabalho. Não vou entrar em detalhes aqui, mas muitas pessoas acabaram gostando mais delas, e mais pessoas não se importaram de um jeito ou de outro. Eles só querem assistir a um filme, digitar uma carta ou entrar no YouTube. A plataforma não é a chave. Está permitindo que os usuários façam seu trabalho com o mínimo de trabalho.
Depois que você obtiver recadinhos de aceitação positiva, apresente as coisas como falta de malware e facilidade de uso. Estas são coisas que ajudam depois do fato. Caso contrário, basta estar lá para eles e estar preparado para levá-los para o groove das coisas. Eles vão entrar em pânico, porque não parece que costumava ou trabalhar da mesma maneira. Vídeos, cartazes e livros não vão embotar isso!