O Debian e o Ubuntu usam praticamente o mesmo pacote e atualizam a metodologia um do outro. O Ubuntu é baseado no Debian (muito de perto, inicialmente) e ainda permanece muito próximo a ele, e também retorna ao Debian de certas maneiras. Então, do ponto de vista de instalação / atualização / patch, você não notará muita diferença.
Os diferentes ciclos de lançamento são fundamentais. Se você quer as versões mais recentes e melhores do pacote, então você quer o Ubuntu ou o Unstable mais recente (o último não sendo recomendado para iniciantes ou qualquer máquina que desempenhe funções importantes, pois pode quebrar com frequência). Se você está procurando suporte de patch de segurança de longo prazo sem atualizar para uma nova versão completa da distribuição (que é mais arriscada do que apenas aplicar atualizações de segurança e correção de bugs) a cada ano ou dois quando uma versão antiga é EOLed, então uma das versões LTS do Ubuntu é uma boa idéia (o último sendo 8,04 de quase dois anos atrás, o próximo deve ser em abril). Para qualquer coisa entre o Debian pode ser o caminho a percorrer, uma vez que um pacote maior de pacotes é "oficialmente" suportado em relação a patches oportunos e assim por diante, onde apenas o repositório central (ie não universo ou multiverso) possui alguma garantia. assim sempre.