IIRC, RewriteCond é uma condição AND.
"Se todas as condições coincidirem, o processamento continuará com a substituição da string de substituição pelo URL."
O que você está dizendo no momento é (HTTPS off E URI é isso E URI é isso E URI é isso), o que é incorreto, já que o URI não pode ser 3 coisas diferentes ao mesmo tempo!
Você deseja uma condição AND / OR combinada (HTTPS desativado E (URI é isso OU URI é isso OU URI é isso))
Tente duplicar sua regra:
RewriteCond %{HTTPS} off
RewriteCond %{REQUEST_URI} (evaluate/purchase*)
RewriteRule (.*) https://mydomain.com%{REQUEST_URI}
RewriteCond %{HTTPS} off
RewriteCond %{REQUEST_URI} (another_dir/file.php)
RewriteRule (.*) https://mydomain.com%{REQUEST_URI}
RewriteCond %{HTTPS} off
RewriteCond %{REQUEST_URI} (please_secure_me.php)
RewriteRule (.*) https://mydomain.com%{REQUEST_URI}