Existem duas possibilidades aqui. Um é um problema de autenticação simples; o outro tem a ver com o código de estado no erro.
Primeiro, ao contrário das versões anteriores do SQL Server, o SQL Server 2008 não cria o grupo BUILTIN \ Administrators na instalação que costumava conceder a todos os administradores de domínio direitos totais ao servidor de banco de dados. Você precisa provisionar cada usuário que tenha direitos de administrador. Se você não fez isso, provavelmente precisará fazer login como um usuário que possui direitos totais - seja a conta do WSUS (dependendo dos direitos concedidos) ou como a conta de serviço do SQL Server (supondo que você usou um domínio conta).
Segundo, o código de estado refletido nos logs de erro internos do SQL Server 2008 é sempre 1, independentemente do motivo. A mensagem correspondente do log de erros do Windows terá um código de estado que reflete com mais precisão o motivo pelo qual o login falhou. Este post explica bem os possíveis estados.